Non si sa ufficialmente quando si svolsero a Venezia le prime regate in costume. Le fonti storiche mettono in evidenza l'anno 1274 - la prima menzione scritta di gare di canottaggio su barche "allegre". Tali concorsi si sono svolti ogni anno per insegnare ai giovani al commercio marittimo. La prima regata festosa è stata organizzata in onore del ritorno da Cipro alla sua patria, Venezia, della regina cipriota Caterina Cornaro. L'attendeva un grandioso incontro con una sfilata di navi addobbate. Oggi la regata di Venezia si svolge come una grande festa.
La regata di Venezia si tiene ogni anno la prima domenica di settembre. Il suo nome ufficiale è “Storica Regatta” - “Regata Storica”. La sede ufficiale dell'evento è il Canal Grande (Grand Canal).
La regata moderna a Venezia inizia con una grande sfilata in costume. Simboleggia un incontro organizzato nel XIII secolo per la regina Caterina. Ogni barca ha la sua speciale cornice colorata. La troupe e parte del pubblico sono vestiti con abiti storici che possono essere confezionati o noleggiati. I personaggi principali della parte carnevalesca della regata sono personaggi storici: il Doge, sua moglie, ministri e ambasciatori, oltre alla stessa regina Caterina. Dopo la sfilata, inizia la seconda parte dell'evento: gare di canottaggio.
La storica regata di Venezia si svolge in più tappe. I ragazzi sono i primi a esibirsi davanti al pubblico. Si sfidano su gondole "pupparini", barche a due remi particolarmente leggere e manovrabili. Segue il turno delle barche "mascarete" (anche a due remi). Il naso di queste gondole ricorda le maschere usate dalle cortigiane ai vecchi tempi. È facile capire che i vogatori di questo tipo di trasporto sono donne.
Dopo le donne, gli uomini si esibiscono su barche pesanti a sei remi. In passato tali imbarcazioni, dette "caorline", erano dotate di vele e servivano come mezzo di trasporto per gli spostamenti in laguna. Al termine si svolge l'evento più importante della regata storica in costume di Venezia. Su barche leggere e strette si sfidano "gondolini" veri campioni e assi. La gestione di tali veicoli richiede destrezza e abilità speciali per non finire in acqua.
È vero, nessuna medaglia viene assegnata ai vincitori del concorso. Le bandiere colorate diventano premi. Il vincitore del primo posto ottiene il rosso, per il secondo, il terzo e il quarto posto - bianco, verde e blu.